La tradizione di San Valentino, festa degli innamorati, risale all'epoca romana, nel 496 d. C. quando, l'allora papa Gelasio I volle porre fine ai Lupercalia, gli antichi riti pagani dedicati al dio della fertilità, Luperco. L'originale festività religiosa prende il nome dal santo e martire cristiano Valentino di Terni, andando a sostituirsi alla precedente festa pagana, presumibilmente anche con lo scopo di cristianizzare la festività romana. Alla sua diffusione, soprattutto in Francia e in Inghilterra, contribuirono i Benedettini, attraverso i loro numerosi monasteri, essendo stati affidatari della basilica di San Valentino a Terni dalla fine della seconda metà del VII secolo.

Nei giorni intorno alla metà di febbraio, nell'Antica Roma, c’era, infatti, usanza di celebrare i Lupercalia, feste di radice arcaica legate al ciclo di morte e rinascita della natura, alla sovversione delle regole e alla distruzione dell'ordine per permettere al mondo e alla società di purificarsi e rinascere. Queste feste erano accompagnate da vari rituali, mascherate, cortei e giornate in cui i servi prendevano il posto dei padroni e viceversa, con l'intento di innescare un processo appunto di rinascita rimettendo in atto il caos primigenio. Parte di queste manifestazioni ritualistiche è sopravvissuta fino a oggi, mediata dalla morale cristiana, nelle tradizioni del Carnevale. In particolar modo, alcune pratiche arcaiche della fertilità prevedevano che le donne di Roma si sottoponessero, in mezzo alle strade, ai colpi vibrati da gruppi di giovani uomini nudi- o al massimo coperti con un gonnellino di pelle stretto intorno ai fianchi- armati di fascine di rami strette da spaghi. Attraverso le frustate di questi uomini, "regrediti" alla condizione ancestrale e divina della sessualità libera, impersonata dal dio agreste Fauno-Luperco, le donne ricevevano una benedizione che ne propiziava la fertilità.

Questi riti si celebravano il 15 febbraio ed erano apertamente in contrasto con la morale e l'idea di amore dei cristiani così, per "ribattezzare" la festa dell'amore, il Papa Gelasio I decise di spostarla al giorno precedente - dedicato a San Valentino - facendolo diventare in un certo modo il protettore degli innamorati.

Esistono però molti santi di nome Valentino e, a parte il fatto che tutti furono martiri, non si sa molto di loro. Due sono i più noti. Il primo, nato a Interamna (oggi Terni) nel 176, proteggeva gli innamorati, li guidava verso il matrimonio e li incoraggiava a mettere al mondo dei figli. La letteratura religiosa descrive il santo come guaritore degli epilettici e difensore delle storie d’amore. Il secondo, invece, sarebbe morto a Roma il 14 febbraio del 274, decapitato. Per alcune fonti sarebbe lo stesso vescovo di Terni. Per altri - tesi più plausibile - sarebbe un altro martire cristiano. Per altri ancora, non sarebbe mai esistito.

Ad ogni modo, si racconta che Valentino sarebbe stato giustiziato perché aveva celebrato il matrimonio tra la cristiana Serapia e il legionario romano Sabino, che invece era pagano. La cerimonia avvenne in fretta, perché la giovane era malata e i due sposi morirono, insieme, proprio mentre Valentino li benediceva. A chiudere il cerchio della tragedia sarebbe poi intervenuto il martirio del celebrante.

Sebbene la figura di San Valentino sia nota anche per il messaggio d'amore portato da questo santo, l’origine dell'associazione specifica con l'amore romantico e gli innamorati è controversa. È conosciuta, in ogni caso, la leggenda, secondo cui il santo avrebbe donato a una fanciulla povera una somma di denaro, necessaria come dote per il suo sposalizio che, senza di questa, non si sarebbe potuto celebrare, esponendo la ragazza, priva di mezzi e di altro sostegno, al rischio della perdizione. Il generoso dono - frutto di amore e finalizzato all'amore - avrebbe dunque creato la tradizione di considerare il santo vescovo Valentino come il protettore degli innamorati.

Gli antichi romani, in questa data, usavano mettere in due urne i nomi degli uomini e delle donne. La coppia sorteggiata avrebbe vissuto insieme per un intero anno. Al termine di questo periodo un bambino (richiamando simbolicamente un cupido) estraeva a sorte un’altra coppia facendo ripetere il rito. Tradizione ritenuta dalla Chiesa inaccettabile come abbiamo detto e, dunque, sostituita con quella più casta e pudica del vescovo cristiano.